Фамилия Олепир — редкая и неочевидная по происхождению. В ней нет типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на нерусскую или искусственную основу. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени, искажённого при переписи или в бытовой речи.

Наиболее вероятная версия — связь с именем Алимпий (Олимпий). В народном произношении это имя нередко упрощалось: Алимпий → Алепий → Олепир. Суффикс -ир мог появиться под влиянием других имён (как Панфир, Ефир) или как результат диалектного прибавления звука. В таком случае Олепир — это человек, названный в честь святого Олимпия (Алимпия), либо потомок того, кто носил это имя.

Вторая версия — греческие корни. Фамилия могла возникнуть в среде греческого или южнославянского населения, переселившегося в Россию. Слово «олепир» не имеет прямого перевода в русском языке, но в греческом «олипир» (ολιπηρός) означает «маслянистый» или «жирный» — возможно, прозвище торговца маслом или человека с соответствующим телосложением. Однако это лишь предположение, так как письменных подтверждений такой миграции для фамилии Олепир нет.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России и Украине, что косвенно подтверждает версию о греческом или украинском влиянии. В украинском языке есть фамилия Олепір, которая могла быть русифицирована до Олепир.

Таким образом, с большой вероятностью Олепир — это фамилия, возникшая из личного имени Алимпий (Олимпий), прошедшего через народную переделку. Менее вероятно, но возможно, что она имеет греческое происхождение и связана с ремеслом или внешностью. Точных данных о сословии или конкретных носителях нет, что типично для столь редкой фамилии.