Фамилия Олейскер — это редкий случай, когда географическое происхождение угадывается почти сразу. Скорее всего, её основу составляет топоним Олейск или Олейско. Такие названия встречаются в исторических областях расселения еврейского населения Восточной Европы — на Волыни, в Подолии или Галиции. Суффикс -ер в этой фамилии — типичный ашкеназский формант, указывающий на человека из определённого места. По той же модели построены фамилии Ковлер (из Ковля), Лодзер (из Лодзи) или Острогер (из Острога). Так что Олейскер — это «тот, кто родом из Олейска».

Корень «Олейск», в свою очередь, восходит к гидрониму или древнему славянскому названию, которое могло быть связано со словом «олесье» — местность у леса, облесённая земля. В польском и украинском языках есть аналогичные названия населённых пунктов. Если обратиться к еврейской ономастике, то фамилия, скорее всего, возникла в конце XVIII — начале XIX века, когда на территориях, вошедших в состав Российской империи после разделов Речи Посполитой, евреям в обязательном порядке стали присваивать фамилии. Часто их давали по месту жительства или происхождения.

В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, Олейскер не имеет патронимического значения (не «чей-то сын»). Это фамилия-локатив, привязанная к конкретному месту на карте. Она не указывает на занятие предка, а только на его корни. Поэтому если ваш предок носил фамилию Олейскер, он или его отец, скорее всего, переехал из небольшого городка или местечка с похожим названием и стал ассоциироваться с этим местом в новой среде.

Встречаются варианты написания с одной «с» — Олескер. Это могло быть следствием канцелярской ошибки или особенностей местного произношения, где «й» редуцировалась. Но исходная форма с «й» (Олейскер) — более прозрачная для этимологического разбора. Сословная принадлежность носителей этой фамилии — почти всегда мещане или купцы, типичные для еврейского населения черты оседлости. Дворянских корней у неё нет, искать их не стоит.