Фамилия Олиградский — редкая и неочевидная. Её основа не бросается в глаза, а суффикс -ский указывает на географическое происхождение: такую фамилию мог получить человек, чья семья владела или жила в месте с названием Олиграды, Олиград или похожим. Формант -ский (а также -цкий) типичен для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских дворянских родов, но в народной среде встречается реже. Скорее всего, перед нами фамилия, оформившаяся на западнорусских землях, в зоне польского влияния.

Корень Олиг- — самый спорный. Самое прямое предположение: это вариант топонима Ольгоград или Ольгов Град, где «Ольг» восходит к имени Олег. В таком случае Олиградский — потомок выходца из города или села, названного в честь князя Олега. Однако переход «Ольг» в «Олиг» фонетически необычен для русского языка, но возможен в польском или украинском произношении, где «о» в безударном положении могло перейти в «и». Вторая версия — связь с греческим словом «олигос» (малый, немногий). Это маловероятно: греческие заимствования в русских фамилиях редки и обычно связаны с духовенством, но «олигос» не дало устойчивых топонимов или прозвищ.

Третий вариант — искажение немецкой фамилии Олигард или Олиграф. В XVIII–XIX веках в Россию приезжали немецкие колонисты, ремесленники и врачи, чьи фамилии на -ский русифицировались. Немецкое Olihard (от древневерхненемецкого «uodal» — наследство и «harti» — сильный) могло превратиться в Олиградский при записи в документы. Эта гипотеза объясняет редкость фамилии: она могла не прижиться широко.

Сословная принадлежность Олиградских, скорее всего, не крестьянская. Фамилии на -ский в массе своей — дворянские или мещанские. Если предки владели землёй, то название поместья (Олиграды) давало фамилию роду. Если же это выходцы из духовенства, то фамилию могли дать по названию прихода или по греческому корню (семантически — «малый», «скромный»). Но без документальных записей точную версию не подтвердить.

В современной России фамилия встречается единично, в основном на юге и западе страны, что косвенно подтверждает её польско-украинские корни. Поиск по архивам может дать упоминания в Волынской, Подольской или Гродненской губерниях.