Фамилия Олоби — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного русского суффикса -ов, -ев или -ин, а окончание -и выдает нетипичную для великорусских фамилий модель. Скорее всего, перед нами фамилия украинского или белорусского происхождения, где окончание -ий или -ый в устной речи и при записи могло редуцироваться до -и. Но есть и другая, более экзотическая версия.

Если отталкиваться от основы «Олоб-», то логичнее всего связать её с диалектным словом «олоб» или «олобень». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли оболтуса, неслуха, ленивого или бестолкового человека. В этом случае фамилия Олоби — это прозвище, закрепившееся за родоначальником: «Олоб» → «Олобин сын» → со временем фамилия упростилась до формы Олоби (по типу украинских фамилий на -и: Веприк → Веприки, Коваль → Ковали). Такая модель указывает на коллективную принадлежность: «из семьи Олобов» или «Олобовы».

Второй вариант — связь с личным именем. В старину бытовало крестильное имя Елевферий (в просторечии Олферий, Олфер), от которого могли образовать уменьшительную форму Олобя или Олоба. Если это так, то фамилия Олоби — это патроним, то есть «потомок Олобы». Однако эта версия менее убедительна: для имени Олфер обычнее суффиксы -ов или -ин (Олферов, Олферин), а форма на -и встречается редко.

Географически фамилия Олоби тяготеет к западнорусским и украинским землям. В дореволюционных метрических книгах она изредка встречается в Черниговской, Полтавской и Могилёвской губерниях. В центральной России эта фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её «южное» происхождение.

Итог: скорее всего, предок носителя фамилии Олоби получил прозвище Олоб за непоседливый или простоватый нрав, а его дети и внуки стали писаться как «Олоби» — то есть «те, кто из рода Олоба». Фамилия осталась в той форме, в какой её записали в ревизских сказках XIX века, и не переоформилась на -ов под влиянием великорусской традиции.