Фамилия Ольшковская — типичный пример женской формы польского или западнорусского дворянского прозвища, перешедшего в фамилию. Мужской вариант — Ольшковский. Основу составляет топоним Ольшково (Olszkowo) или Ольшка (Olszka). Таких названий десятки в Польше, Беларуси и на западе Украины: от деревень в Люблинском воеводстве до хуторов под Гродно. Корень — польское olsza (ольха). Ольшково буквально значит «ольховое место», «ольшаник».

Суффикс -ский (-ская) в этой модели указывает на владельческую или родовую принадлежность: Ольшковский — тот, кто из Ольшкова, чьё родовое гнездо там. В Речи Посполитой такие фамилии носили в основном шляхта и земяне. После разделов Польши и вхождения западнорусских земель в состав Российской империи фамилия закрепилась за потомками мелкопоместной шляхты, которая нередко жила в деревнях и по статусу почти сливалась с крестьянством, но сохраняла родовую фамилию на -ский.

В русском контексте фамилия встречается редко. Географически она тяготеет к Брестской, Гродненской областям Беларуси, а также к Волынской области Украины. В России носители — в основном потомки переселенцев конца XIX — начала XX века, а также тех, кто переехал в ходе репатриации из Польши в 1940–1950-е годы.

Написание с двумя «с» — Ольшковская, а не Ольшковска — следствие русификации польской формы Olszkowska. В польском суффикс -ska пишется с одним «s», но в русской традиции добавилась вторая буква по аналогии с прилагательными женского рода. В дореволюционных метрических книгах можно встретить и вариант Ольшковска, но современная норма закрепила двойное «с».

Спорных версий у фамилии почти нет. Единственное, что иногда путают: её не следует связывать с украинским словом «вільха» (ольха) — это параллельная, а не исходная форма. Основа именно польская olsza, что подтверждается и суффиксом, и ареалом бытования.