Фамилия Ольские — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Её основа — не имя и не прозвище, а название населённого пункта, и суффикс -ск- в ней не случайность. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно указывают на связь человека с местностью: либо он оттуда родом, либо владел землёй. Ольские, скорее всего, выходцы из села или города с названием Ольское, Ольск или Ольша.

Корень «Оль-» отсылает к гидрониму или топониму, связанному с водой. Самое очевидное объяснение — река Ольша, Ольшанка или Ольховка. В таком случае исходное название поселения могло возникнуть от слова «ольха» — дерева, которое растёт по берегам рек. Однако есть и другая версия: в основе лежит древнее балтийское или финно-угорское слово, означающее «река» или «вода». Например, в литовском языке «alis» — это ручей, а в карельском «oja» — речка. Так что Ольские могли получить фамилию от названия речки, на которой стояла их деревня.

География фамилии подсказывает, что её носители — не случайные люди. Фамилия редкая, и её ареал тяготеет к северо-западу России: бывшим Новгородским и Псковским землям, а также к Вологодчине. Именно там встречаются топонимы Ольское, Ольша, Ольховка. В XIX веке Ольские могли быть как крестьянами, переписанными по месту жительства, так и духовенством — фамилии на -ский часто давали выпускникам семинарий, но в этом случае основа была бы книжной, а не народной. Скорее всего, перед нами именно «географическая» фамилия, закрепившаяся за целым родом из одного села.

Интересная деталь: фамилия стоит во множественном числе — Ольские. Такая форма (на -ские) в русской традиции указывает на коллективную принадлежность: «те, кто из Ольского». В старых документах, например в ревизских сказках, целые семьи записывали именно так, если они происходили из одного места. Со временем форма застыла и стала родовой. Так что Ольские — это буквально «семья с Ольского».