Фамилия Олупкин — яркий пример прозвищной фамилии, образованной от слова, которое в русских говорах звучало грубовато, но метко. В основе лежит глагол «олупить» — просторечный вариант «облупить», то есть содрать кору, кожуру или скорлупу. Соответственно, «олупок» — это очищенный от коры кусок дерева, чурка, или, в переносном смысле, человек, которого «ободрали», обманули, оставили ни с чем. Реже так называли неотёсанного, простоватого парня — «олух», что тоже восходит к тому же корню.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Олупкин буквально означает «сын Олупка» или «человек из рода Олупки». Такие фамилии чаще всего закреплялись за крестьянами и посадскими людьми. Прозвище Олупок мог получить либо человек, занимавшийся лущением, очисткой чего-либо (например, конопли или орехов), либо тот, кто сам выглядел ободранно и бедно, либо — что правдоподобнее — недалёкий, наивный простак, которого легко «облупить» мошенникам.

Встречаются и однокоренные фамилии — Олупкин, Олупков, Олухов, но именно форма с суффиксом -ин характерна для северных и центральных областей России. В писцовых книгах и переписях XVI–XVII веков нередко фиксировали крестьян с таким прозвищем, что говорит о бытовой, а не книжной природе фамилии.

Стоит отметить, что современное ухо воспринимает звучание фамилии как карикатурное, но для предков это было обычное прозвище, без намёка на нарочитую комичность. Фамилия не аристократическая, не дворянская — она из гущи народной речи, где прямота ценилась выше благозвучия. Искать в ней иной, более древний или иноязычный корень не имеет смысла: происхождение прозрачное и лежит на поверхности, как та самая облупленная чурка.