Фамилия Опекаловский — редкий случай, когда за основу взято не имя и не ремесло, а скорее всего, прозвище, связанное с опекой. В центре внимания — корень «опек-», который в древнерусском языке имел два основных значения: «забота, попечение» и «надзор, присмотр». Первое значение отражено в слове «опека» (забота о детях или недееспособных), второе — в устаревшем «опекать» в смысле «наблюдать, стеречь». Фамилия могла возникнуть в двух разных социальных средах, и обе версии имеют право на существование.

Первая версия: прозвище Опекало дали человеку, который выполнял функции опекуна — заботился о сиротах, стариках или больных. В крестьянской среде это была не столько должность, сколько общественная нагрузка: община поручала опеку над осиротевшими детьми одному из соседей. Прозвище могло закрепиться за тем, кто долго и добросовестно этим занимался. От прозвища Опекало через суффикс -овск- образовалась фамилия Опекаловский. Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к местности или роду, но здесь он выполняет другую роль — превращает прозвище в фамилию по модели «отчество + территориальный оттенок». Подобные случаи встречаются, хотя и реже, чем фамилии на -ов.

Вторая версия: прозвище Опекало могли дать надсмотрщику — человеку, который следил за порядком на барском дворе, в вотчине или на промысле. В этом случае фамилия несёт оттенок административной должности, а не опеки в современном смысле. Такое прозвище могло закрепиться за приказчиком или старостой, который «опекал» крестьян в значении «присматривал, надзирал». Обе версии не противоречат друг другу: в обоих случаях основа одна — человек, облечённый ответственностью за других.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Суффикс -овский характерен для фамилий, возникших на территории Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, западные области России). В русском языке фамилии на -ский чаще дворянские или семинарские, но Опекаловский — явно не дворянская: она не встречается в родословных книгах и не связана с поместьями. Скорее всего, это фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в XVII–XVIII веках, когда прозвища начали массово превращаться в наследственные фамилии.

Однокоренные фамилии — Опекалов, Опекальцев, Опекин — встречаются чаще, чем Опекаловский. Это косвенно подтверждает редкость исходного прозвища: Опекало было не таким распространённым, как, скажем, Кузнец или Смирной. В современной России фамилия Опекаловский фиксируется единично, в основном в центральных областях и на юге Урала, что может быть следствием переселений XIX–XX веков.