Фамилия Ораевскийй — один из тех случаев, когда двойная буква «й» на конце (Ораевскийй вместо обычного Ораевский) почти наверняка является орфографической ошибкой или опиской, закрепившейся в документах. В русской ономастике нормативным считается написание с одним «й»: Ораевский. Поэтому в большинстве случаев человек, носящий фамилию с двумя «й», может столкнуться с тем, что его предков в метриках и ревизских сказках записывали как Ораевских. Эта опечатка, однако, не меняет сути происхождения.

В основе фамилии лежит топоним Ораево — название деревни или села. Такие поселения известны, например, в бывшей Витебской губернии (на территории современной Беларуси) и в некоторых областях России. Модель образования типична для польско-белорусско-украинского пограничья: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ий — на дворянское или шляхетское происхождение. В Российской империи фамилии на -ский долгое время были маркером привилегированного сословия, хотя к XIX веку их активно перенимали и крестьяне, особенно переселенцы, получавшие фамилию по названию родной деревни.

Само название Ораево, скорее всего, ведет начало от прозвища или имени Орай. В славянских говорах «орать» означает «пахать». Соответственно, Орай — это пахарь, земледелец. В древнерусских документах встречается имя Орай (сравните с украинским «орати» — пахать). Таким образом, первый Ораевский — это человек, происходивший из села Ораево, названного в честь своего основателя-пахаря.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых диалектах «орать» означало не только пахать, но и громко кричать, реветь. Тогда Орай — это прозвище крикливого, голосистого человека. Однако в контексте фамилии топонимическая версия (от названия села) выглядит убедительнее: гораздо чаще фамилии на -ский образовывали от географических названий, чем от личных прозвищ.

Сословно фамилия неоднородна. Если предки были шляхтой (дворянами) герба Огоньчик или Радван, то фамилия закрепилась за поместьем. Если же речь идет о крестьянах, то они получили её при освобождении от крепостной зависимости в XIX веке, когда бывшим помещичьим крестьянам часто давали фамилию по названию их прежней деревни — Ораево. В любом случае, корень фамилии прочно связан с землей и трудом земледельца.