Фамилия Осаопа — редкий случай, когда написание почти не оставляет сомнений в происхождении: это не славянская, а западноевропейская, точнее, итальянская фамилия. В русском языке она выглядит как транслитерация итальянской фамилии Ossoppa или Osappa. Разбираем её по частям: основа Osso- или Osa- и суффикс -ppa, который в итальянской ономастике часто является уменьшительным или диалектным формантом, то есть указывает на «маленького», «сына» или просто носителя определённого свойства. Корень osso в итальянском языке означает «кость». Таким образом, исходное прозвище могло относиться к человеку с крупными или выдающимися костями, либо к тому, кто занимался обработкой кости — косторезу или гребенщику. В средневековой Италии прозвища по физическим признакам (il Osso — «Кость») были распространены не меньше, чем по профессиям.

Второй, менее вероятный вариант — происхождение от топонима. В Италии есть несколько местечек с корнем Osa- (например, Osasco в Пьемонте), и суффикс -oppa мог указывать на выходца оттуда. Однако для фамилии Ossoppa топонимическая версия слабее, так как суффикс -oppa чаще встречается именно в прозвищных, а не в географических моделях (сравните Gamba — «нога», Grasso — «толстый»).

В русском контексте фамилия Осаопа — явный пришелец. Она не фиксируется в дореволюционных списках крестьянских или дворянских родов, не встречается в словаре русских фамилий (Унбегаун, Никонов, Веселовский). Скорее всего, она появилась в России в XX веке — либо через браки, либо через репатриацию итальянцев (например, строителей или архитекторов, работавших в СССР). Её носители — это потомки итальянцев, которые сохранили фамилию в русской записи, или люди, получившие её в результате смены паспортных данных по ошибке переписчиков (например, при адаптации итальянской фамилии Ossoppa к кириллице через Osaopa).

Что касается ударения, в русском языке его ставят на второй слог: Осао́па. В итальянском оригинале ударение падает на первый: О́ссоппа. Разница в произношении — ещё одно подтверждение, что фамилия прошла через канцелярскую обработку, где итальянское двойное ss записали как одно с, а окончание -ppa упростили до -па.