Фамилия Осемеж — редкая и неочевидная. Её форма не вписывается в привычные модели русских фамилий на -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия польского, белорусского или украинского корня, где -еж — типичный суффикс отчества или прозвища (ср. Янеж, Матеж). Основа «Осем-» может восходить к польскому «osiem» (восемь) или к древнему личному имени, например, Осим (от «осьмина» — мера объёма). В польской ономастике фамилии с числительными встречаются, но редко: Осемеж могло быть прозвищем человека, связанного с цифрой восемь — возможно, восьмого ребёнка в семье или того, кто владел восьмой частью земли.

Другая версия ведёт к литовскому или жемайтскому корню. В Литве есть фамилия Ošemėžis, и если отбросить польское влияние, «Осемеж» могло возникнуть от балтского слова, означающего «острый» или «крутой» (ср. лит. aštrus — острый). Суффикс -еж в таком случае указывает на место жительства: человек с крутого берега или у острого мыса. Однако эта гипотеза слабее, так как фамилия не фиксируется в литовских переписях.

География фамилии узкая. По данным открытых источников, Осемеж встречается в основном в западных областях Беларуси (Гродненская, Брестская) и на востоке Польши. В России носителей единицы, и они, скорее всего, потомки переселенцев из Речи Посполитой. В XVII–XVIII веках такие фамилии часто возникали у крестьян и мелкой шляхты, но к дворянству Осемеж не относилась — в гербовниках её нет.

Обратите внимание на написание: вариант с «о» под ударением (Осéмеж) или с ударением на последний слог (Осемéж) меняет смысл. В белорусском языке «осямеж» означает «около межи» (границы), что могло быть прозвищем человека, жившего у межевого знака. Если так, то фамилия — не от числа, а от указания на местоположение. Это правдоподобнее: прозвища по месту жительства давали часто, а числительные — реже.

Итог: фамилия Осемеж — польско-белорусского или балтского происхождения, вероятно, от прозвища по месту жительства (у межи) или от редкого имени. Точное значение зависит от региона, но в любом случае предки были крестьянами или мелкими землевладельцами западных земель бывшей Речи Посполитой.