Фамилия Ошастина — женская форма фамилии Ошастин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или имени Ошастя. В основе лежит древнерусское слово «шасть» — звукоподражание быстрому, внезапному движению, шагу. Отсюда и глагол «шастать» — ходить без дела, слоняться, или, в другом значении, быстро, резко двигаться. Приставка «о-» в таких прозвищах часто придавала оттенок завершённости или направленности действия: Ошастать — значит обойти, обшарить, быстро обследовать. Соответственно, Ошастой или Ошастей (в диалектах) могли называть непоседливого, суетливого человека, который ни минуты не сидит на месте, или, наоборот, того, кто «шастает» по чужим делам, не в свои. В говорах слово «ошастный» фиксировалось и в значении «ловкий, проворный», что добавляет прозвищу положительный оттенок.

Суффикс -ин типичен для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я. Он указывал на принадлежность: Ошастин — сын или потомок Ошасти. Такая модель была особенно распространена в северных и центральных губерниях России. Географически фамилия Ошастины встречается в основном в Поволжье и на Урале, что подтверждает её народное, а не книжное происхождение — она не попала в дворянские родословные и осталась в крестьянской и мещанской среде.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на твёрдый согласный, Ошастин сохранил мягкое окончание основы, что делает её более редкой по модели. Если сравнивать с однокоренными, то есть фамилии Шастин, Шастов, Шастаков, но Ошастин стоит особняком — приставка о- встречается нечасто и обычно указывает на более конкретное, окказиональное прозвище, данное по одному заметному качеству. Второй, менее вероятный вариант толкования — от имени Оша, которое могло быть уменьшительной формой от Иосиф (Ося) или от Олег, но тогда форма скорее была бы Ошин или Ошев.