Фамилия Ощёкина — женская форма фамилии Ощёкин. Её основа — прозвище Ощёка, которое могло закрепиться за человеком с характерной внешностью или поведением. Ощёка — это тот, у кого «ощёки», то есть щёки. Приставка «о-» здесь имеет значение «вокруг, снаружи»: ощёка — буквально «об-щёка», «вокруг щеки». В русских говорах «ощёк» или «ощёка» могли называть человека с большими, отвислыми или припухшими щеками, а также того, кто любит надувать щёки, важничать. Вполне вероятно, что прозвище было ироничным — так могли окрестить худого или, наоборот, полного человека, подчёркивая деталь внешности.

Модель образования проста: прозвище Ощёка + патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Ощёкин сын). В русской ономастике суффикс -ин типичен для основ на -а/-я, что и подтверждается формой Ощёкин. Фамилия недворянская, скорее всего крестьянская или мещанская, так как в основе лежит бытовое прозвище, а не каноническое имя или профессия.

Географически фамилия Ощёкин (и Ощёкина) встречается редко, что говорит о её локальном происхождении. Основные очаги — центральные и северные регионы России, особенно Вологодская, Костромская и Архангельская области, где диалектные слова с корнем «щёк-» употреблялись активнее. Встречается также в Поволжье, но единично.

Стоит отметить, что в старых документах фамилию могли записывать по-разному: Ощёкин, Ощекин, Ощечкин — из-за неустойчивости произношения и орфографии. Однако вариант «Ощёкин» с буквой «ё» точнее передаёт исходное прозвище, так как ударение падает на второй слог и отражает чередование «е/ё» в корне.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями вроде Щёкин, Щёчкин, то Ощёкин стоит особняком: приставка «о-» встречается реже, а значит, носители этой фамилии, скорее всего, происходят из одной или нескольких соседних деревень, где прозвище закрепилось за конкретным родом.