Фамилия Ошкуковка — редкий случай, когда на слух она воспринимается как географическое название (ср. Ошкуковка, деревня), но по происхождению является типичной русской фамилией на -овка. Такая модель образования встречается нечасто: в основном она характерна для фамилий, возникших в южнорусских и украинских говорах, где суффикс -овка мог прикрепляться к основе прозвища или имени, обозначая принадлежность к роду (буквально «из семьи Ошкуковых»). Однако в русской ономастике фамилии на -овка — скорее исключение, чем правило; обычно они указывают на выходцев из сёл или хуторов с таким названием.

Основа фамилии — прозвище Ошкук или Ошкука. В русских говорах, особенно северных и сибирских, «ошкуй» — это старинное название белого медведя (из ненецкого или коми). Если прозвище образовано от «ошкуй», то Ошкуком или Ошкукой могли называть человека крупного, сильного, неуклюжего или, наоборот, охотника на медведей. Вторая версия — от диалектного глагола «ошкурить» (ободрать кору, снять шкуру) или «ошкукать» (обмануть, провести). В таком случае прозвище могло относиться к кожевнику, лесорубу или хитрому человеку.

С географической привязкой всё сложнее. Сама фамилия Ошкуковка встречается крайне редко, и её носители, скорее всего, происходят из одного локального гнезда. Известна деревня Ошкуковка в Кировской области, но название деревни, вероятно, вторично — дано по фамилии первопоселенцев. То есть не фамилия произошла от деревни, а деревня названа по фамилии владельцев или жителей.

Сословная принадлежность предков неясна. Суффикс -овка не даёт подсказки: в крестьянской среде такие фамилии могли закрепиться в документах XIX века, когда целым семьям присваивали фамилию по прозвищу главы. Если основой был «ошкуй» (медведь), прозвище могло быть мирским, нецерковным — такое нередко давали в северных регионах.

Сравните с однокоренными фамилиями: Ошкуков (самая распространённая форма), Ошкуковский (польско-украинский вариант), Ошкук (без суффикса). Ошкуковка — самая редкая и нестандартная ветвь этого ономастического гнезда. Человек с такой фамилией почти наверняка имеет предков из одного небольшого района, где и закрепилась эта форма.