Фамилия Осильбеков — редкий случай, когда написание и произношение разошлись настолько, что исходная форма почти угадывается, но не очевидна. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Осельбеков или Асельбеков, где начальное «О» появилось под влиянием акающих говоров или просто из-за ошибки писаря. Основа здесь — составное тюркское имя Асельбек (варианты: Асильбек, Осельбек). Первая часть «ас(и)ль» восходит к арабскому «асиль» — благородный, драгоценный, настоящий. Вторая часть «бек» — тюркский титул, означающий господин, князь, предводитель. Таким образом, имя Асельбек переводится как «благородный господин» или «истинный князь». Фамилия образована по русской модели: к основе Осильбек добавили патронимический суффикс -ов, то есть «сын Осильбека».

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически жили тюркские народы, принявшие русскую фамильную модель: это территории бывшего Кавказского наместничества, Астраханская губерния, Оренбуржье, а также Средняя Азия. Встречается она нечасто, и это объяснимо: имя Асельбек само по себе не было массовым, а его искажённая запись «Осильбек» ещё больше сузила круг носителей. В метрических книгах XIX века можно найти переходные формы вроде Осельбеков или Асильбеков, что подтверждает версию об акающем произношении.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -беков (например, Бекмурзов, Бекназаров), где основа ясна, Осильбеков заставляет задуматься о корне. Если отбросить версию с «асиль», остаётся гипотетическое сближение с «осел» (осёл) — но это маловероятно: в тюркской ономастике прозвища с таким значением редки, а фамилии на -беков почти всегда образованы от имён, а не от прозвищ. Поэтому версия с арабским «асиль» и титулом «бек» остаётся основной и наиболее логичной.

Сословно носители фамилии Осильбеков, скорее всего, не относились к высшей аристократии (хотя компонент «бек» это предполагает). В Российской империи такие фамилии часто носили представители служилых татар, башкир, а также крещёные тюрки, которые получали фамилию по имени отца. В советское время фамилия закрепилась, и её носители встречаются сегодня в разных регионах России и бывшего СССР, но сохраняет она отчётливый восточный колорит.