Фамилия Осилинская — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной, а мужской вариант (Осилинский) почти не встречается. Это сразу указывает на модель образования: фамилия сформирована с помощью суффикса -ск-, который в русской ономастике чаще всего принадлежал дворянским или географическим фамилиям (по названию имения или местности). Однако Осилинская — не княжеская и не помещичья: суффикс -ин- перед -ск- выдает основу от личного имени или прозвища, а не от топонима на -ск.

Корень фамилии — «Осил» или «Осила». Самая прямая версия: отчество от имени Осил — народной формы канонического имени Иосил (Иосиф). В русских говорах имя Иосиф упрощалось до Осип, Осил, а в некоторых регионах звук «п» заменялся на «л» (сравните: Осил вместо Осип). Суффикс -ин- указывает на принадлежность: «Осилин» — «сын Осила» или «человек Осила». А окончание -ская превращает это в фамилию по владению или происхождению: Осилинская буквально значит «принадлежащая роду Осилиных» или «из деревни Осилино».

Вторая, менее вероятная версия: основа от прозвища Осила — человека, который «осилил» (одолел) кого-то или что-то, либо от диалектного «осила» — сила, мощь. Но в таком случае фамилия образовывалась бы через -ов/-ев (Осилов), а не -ин, поэтому эта гипотеза слабая.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям России, а также к Беларуси и Украине, где суффикс -инский/-инская распространен шире, чем в северных регионах. В дореволюционных списках Осилинские могли быть мещанами или однодворцами — людьми, которые получили фамилию по названию хутора или деревни, основанной родом Осилиных. Сословного барьера эта фамилия не имела: её носили и крестьяне, и духовенство (в семинариях часто давали фамилии по имени отца с суффиксом -ский).

Уникальность фамилии в том, что она сохранила архаичную форму отчества на -ин, которое затем «одворянилось» суффиксом -ск-. Это редкий гибрид: не чисто топонимическая (как Тверская) и не чисто отчественная (как Осипов), а промежуточная модель, характерная для фамилий, возникших на стыке XVII–XVIII веков, когда крестьянам и мещанам начали массово присваивать фамилии по месту жительства. Если ваши предки — Осилинские, скорее всего, они происходили из небольшого поселения, названного в честь первопоселенца Осила.