Фамилия Осивский — одна из тех, что заставляют задуматься: то ли перед нами искажённое написание, то ли редкая местная форма. На первый взгляд, её основа «Осив» напоминает украинское или белорусское произношение имени Осип (Иосиф). В этих говорах «Осип» нередко звучало как «Осив»: губной звук [п] перед гласным переходил в [в]. Соответственно, отчество «Осивский» могло означать «сын Осива», то есть потомок человека по имени Осип. Модель с суффиксом -ский указывает на шляхетское или, как минимум, землевладельческое происхождение носителей в старой Польше или Речи Посполитой, где такие фамилии сначала закреплялись за дворянами, а позже распространились среди крестьян и мещан.

Однако есть и менее очевидная версия. В польском языке существует слово «osiew» (осев, ость — колючка на колосе злаков) или «osiewać» (обсеивать, просеивать). Фамилия могла возникнуть как прозвище земледельца или ремесленника, связанного с обработкой зерна. В этом случае Осивский — «тот, кто имеет отношение к осеву», например, занимался севом или очисткой зерна. Такое прозвище могли дать крестьянину, и уже потом оно превратилось в фамилию с типичным польским суффиксом -ский, который часто добавляли к основе, чтобы подчеркнуть принадлежность к месту или занятию.

Географически фамилия Осивский встречается редко и в основном фиксируется на западе Украины, в Польше и среди потомков выходцев оттуда в России. В дореволюционных метрических книгах можно найти единичные записи по Волынской и Подольской губерниям. В польских источниках фамилия иногда писалась через «ó» — Osowski, что могло привести к путанице при переносе в русскую письменность: буква «ó» читалась как [у], но по-русски её часто передавали как «о». Так что не исключено, что Осивский — это русифицированный вариант польской фамилии Осовский, которая, в свою очередь, происходит от названия деревни Осов (типичное название для поселения у осинового леса или болота).

Словообразовательный разбор показывает, что суффикс -ск- в этой фамилии — типичный для западнорусских земель и Польши. Он не столько указывает на профессию, сколько закрепляет прозвище или имя в качестве родового имени. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Осипов встречается в сотни раз чаще, а Осивский остаётся локальным вариантом, который мог возникнуть из-за диалектного произношения или ошибки писаря. В любом случае, предки носителя этой фамилии, скорее всего, жили на территории современной Западной Украины или Восточной Польши и были либо крестьянами с прозвищем, связанным с земледелием, либо мелкими шляхтичами, взявшими фамилию по имени родоначальника.