Фамилия Осквичевы — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного суффикса -ов/-ев, который обычно крепится к основе на твёрдый или мягкий согласный. Здесь окончание -ев присоединено к основе Осквич, что сразу указывает: перед нами притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» — Осквичев означало «сын Осквича». В центре фамилии стоит прозвище или нецерковное имя Осквич.

Самое трудное — корень. Прямого и очевидного слова «осква» в русском языке нет. Можно предположить связь с диалектным глаголом «осквитать» — в некоторых говорах это означало «осквернить, испачкать» или, наоборот, «очистить, обтесать» (значения расходятся по регионам). Если верно первое, прозвище Осквич могли дать неряхе или человеку с нечистоплотным поведением. Если второе — речь шла о мастере, который обтёсывал, «осквитывал» дерево или камень, то есть о плотнике или каменотёсе.

Версия с ремеслом выглядит правдоподобнее: прозвища, образованные от глаголов действия, часто превращались в фамилии именно у мастеровых людей. В пользу этого говорит и форма на -ич: суффикс -ич в русских фамилиях встречается реже, чем -ов, и обычно указывает на западнорусские или белорусские земли. Осквичевы могли происходить из смоленских, псковских или брянских мест, где такие модели были распространены. В центральной России ту же основу скорее оформили бы как Осквитин или Осквитков.

В написании фамилии возможны варианты: в старых документах встречается написание через «а» — Осквачев, что усиливает связь с глаголом «оскватить» (обтесать). Современная форма Осквичевы закрепилась, вероятно, под влиянием акающего произношения, где безударное «а» звучало как «и» и со временем перешло в письменную норму.

Сословная принадлежность Осквичевых, скорее всего, крестьянская или ремесленная. Дворянских родов с такой фамилией в документах не зафиксировано. Фамилия не числится в массовых списках, её носители — люди, чьи предки сохранили редкое прозвище в неизменном виде, не подогнав его под более типовые окончания.