Фамилия Ослоеб — редкий и яркий пример того, как прозвище, данное по поведению или привычке, закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит глагольная конструкция «ослоёбить» — то есть бить осла, погонять его. В крестьянском быту, где осёл или ишак были тягловыми животными, такое прозвище мог получить погонщик, возчик или просто человек, который работал с этим упрямым скотом. Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с диалектным словом «ослоеб» — так в некоторых говорах называли упрямого, неслушающегося человека, которого «хоть ослом бей». Но первая версия с опорой на реальное занятие выглядит убедительнее.

Модель образования проста: основа «ослоеб» + типичный русский суффикс принадлежности -ов. Фамилия Ослоебов означает «сын Ослоеба», то есть потомок человека, носившего это прозвище. Суффикс -ов указывает на патронимический тип фамилий, самый распространённый в центральной и северной России. Более редкая форма Ослоеб (без суффикса) могла сохраниться в южных или западных регионах, где такие «голые» прозвища переходили в фамилии напрямую.

Географически фамилия крайне редкая. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, в одной-двух деревнях или слободах. Скорее всего, предки носителей этой фамилии были государственными или помещичьими крестьянами, занимавшимися извозом или обработкой земли с использованием ослов. В отличие от «благородных» фамилий на -ский, Ослоебов — фамилия подчёркнуто простонародная, прозрачная по смыслу, без налёта искусственности.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что модель «глагол в повелительном наклонении + объект» дала целый пласт русских прозвищных фамилий: Держиморда, Убейкобыла, Сорвиголова. Ослоеб стоит в этом же ряду, но с более конкретной, хозяйственной окраской. Сейчас фамилия встречается единично, в основном в южных регионах России и на Украине, что косвенно подтверждает связь с регионами, где ослы были обычным рабочим скотом.