Фамилия Осовскиий — довольно редкий случай, где написание само по себе становится загадкой. Двойное «и» в суффиксе («-скиий» вместо привычного «-ский») — это либо дореволюционная орфографическая норма, когда на конце фамилий писали «-ский» или «-ской», либо результат позднейшей ошибки в документах. В любом случае, перед нами типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели «-овский»/«-евский».

Основа фамилии — топоним Осов или Осово. Названий с корнем «ос-» в славянских землях множество: от деревень в Беларуси (Осово в Витебской области) до польских сел Osów. Слово «осов» могло означать либо «место, где водятся осы», либо «осыпь, обрыв» — от глагола «осыпаться». Так что предок носителя фамилии, скорее всего, был помещиком или крестьянином, владевшим землей в таком месте, либо получил прозвище по названию родной деревни.

Суффикс «-ский» в этой модели указывает на шляхетское или дворянское происхождение в Речи Посполитой. В русской среде фамилии на «-ский» часто носили духовенство (семинаристы, получавшие фамилии по названиям приходов) или выходцы из польско-литовских земель. Осовскиий мог принадлежать к мелкой шляхте, переселившейся в центральную Россию, или быть священником, которому дали фамилию по селу Осово.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Осов, Осовцев, Осовский — то форма с двойным «и» самая редкая. Встречается она преимущественно в документах XIX — начала XX века, когда писцы иногда удваивали конечные гласные в суффиксах для «красоты» или по привычке к церковнославянскому написанию. Современные носители фамилии, вероятно, сталкиваются с тем, что их фамилию постоянно исправляют на «Осовский», но именно написание с двумя «и» — их отличительный признак, который может указывать на конкретную ветвь рода, зафиксированную в метрических книгах.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям Российской империи — Могилевской, Витебской, Гродненской, а также к Царству Польскому. Встречается она и у потомков эмигрантов первой волны, которые сохранили старую орфографию. Разобраться в точном происхождении поможет обращение к польским гербовникам (например, Тадеуша Гайля) или к ревизским сказкам по конкретному уезду — там можно найти, из какого именно Осово вышел род.