Фамилия Осьровский — вариант более распространённой фамилии Островский. Разница в написании — «ось» вместо «ост» — сразу подсказывает, где искать корни: на западе или юго-западе бывшей Речи Посполитой. В польском, белорусском и украинском языках слово «острів» или «востров» звучало иначе, а в некоторых говорах «остров» произносили с мягким «с» и редуцированным гласным, что на письме закрепилось как «Осьровский».

Модель образования типична для шляхетских и крестьянских фамилий восточной Польши, Западной Беларуси и Украины: суффикс -ск-/-цк- указывал на принадлежность к месту. Первый носитель — человек, который жил на острове или в селе с названием вроде Остров, Островец, Островно. В польских документах XVI–XVII веков встречаются записи о панах Островских, но вариант с «сь» — это не ошибка писаря, а живая фонетика тех территорий, где говорили на «простой мове».

Если искать узкую географическую привязку, то фамилия Осьровский чаще всего фиксируется в Гродненской и Минской губерниях, а также на Волыни. В Российской империи при переписях и в метрических книгах такой вариант могли записать чиновнику на слух: «Осьровский» — так, как услышал, без поправки на литературное «Островский».

Иногда фамилию пытаются связать с прозвищем Осьра (от «осердие» или «осерчать»), но это натяжка: суффикс -ск- почти всегда указывает на топоним, а не на личное качество. Поэтому самая правдоподобная версия — житель острова или выходец из деревни Остров. Вариант Осьровский — не ошибочный, а диалектный, и в этом его ценность: он сохранил живую речь тех мест, где «остро» смягчилось до «осьро».