Фамилия Оссовская — это типичная «географическая» фамилия, которая отвечает на вопрос «откуда родом?». Её основа — название места, а суффикс -ск- указывает на связь с конкретной местностью. Такую модель в ономастике называют топонимической: она закрепилась за теми, кто переезжал и получал прозвище по прежнему месту жительства.

Скорее всего, родоначальник этой фамилии носил прозвище Оссовский, то есть «тот, кто из Оссова». Такой человек мог происходить из местечка Оссово Лидского уезда Виленской губернии — сейчас это территория Белоруссии. Лидский уезд был многонациональным краем, где веками жили бок о бок белорусы, поляки, литовцы и евреи, и фамилии с топонимической основой там встречались часто. Не менее вероятно и польское происхождение: деревня Оссово есть в Черском районе Польши, а суффикс -ский/-ская в польской традиции как раз и означал принадлежность к месту.

Само слово «Оссово» восходит к древнему корню, связанному с осиной — деревом, которое в славянских говорах называли «осой» или «оссом». Названия деревень с таким корнем (Осово, Оссово, Осовец) встречаются по всей Беларуси, Польше и западной России. Обычно так называли селения, возникшие у осинового леса или на болотистой низине, где осина хорошо растёт.

Форма Оссовская — женская, она образована от мужской Оссовский. В русской традиции такие фамилии закрепились за женщинами как неизменяемая форма, тогда как у поляков и белорусов женский вариант мог звучать иначе — Оссовска. Двойное «с» в написании — след польской орфографии, где удвоенная согласная передаёт твёрдость и долготу звука. В русском языке это написание сохранилось как дань первоисточнику.

Род Оссовских, судя по распространению фамилии, не был привязан к одному региону. Переселенцы из Оссова могли осесть в разных губерниях Российской империи, и фамилия постепенно теряла прямую связь с конкретной деревней. Теперь она говорит лишь о том, что где-то в предках был человек, которого земляки называли по месту его рождения.