Фамилия Осташевские принадлежит к древнему пласту славянских родовых именований, которые образовывались от названия местности, откуда родом был предок. В основе фамилии почти наверняка лежит название села Осташево — большого старинного села в Волоколамском районе Московской области, в двадцати километрах к югу от Волоколамска, на реке Рузе. Село известно с XV века, а в его истории были и другие имена — Успенское, Старое Долголядье. Здесь находилась усадьба, принадлежавшая сначала князю А.В. Урусову, а позднее — участнику Отечественной войны 1812 года Н.Н. Муравьеву.

Суффикс -ский в фамилии указывает на типичную модель прозвища «выходец оттуда-то»: Осташевский — человек из Осташева. Такие фамилии чаще встречались в среде дворянства и духовенства, но могли закрепиться и за крестьянами, переселившимися из села в другую местность. Само название села, скорее всего, восходит к имени Осташ — краткой форме христианского имени Евстахий. В переводе с греческого оно означает «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый». Имя было распространено в старину, а его просторечная форма Осташ дала начало не только названию села, но и множеству фамилий вроде Осташев, Осташков.

Существует и другая версия происхождения топонима — от нарицательного «осташи». Так называли сапоги с голенищами из грубой, обычно некрашеной кожи. Версия правдоподобна, но уступает первой: личное имя Осташ встречается в источниках чаще, а связь названия села с именем его возможного владельца или первопоселенца для XV века более типична.

Потомок человека, которого в документах записали как Осташевский, со временем получил фамилию в неизменном виде. Точно сказать, когда и где это произошло, сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а крестьянские фамилии на -ский закреплялись позже дворянских, нередко уже в XIX веке. Тем не менее, фамилия Осташевские сохранила память и о старом селе на Рузе, и о древнем имени Евстахий, и о людях, которые уходили из родных мест и уносили с собой их название.