Фамилия Осташевский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Скорее всего, фамилия Осташевский образована от прозвища, которое получил выходец из села Осташево, расположенного в Волоколамском районе Московской области. Село находится в 20 км к югу от Волоколамска на реке Рузе. Осташево — старое, большое село, известное еще с XV века. Когда-то были у него и другие названия: Успенское, Старое Долголядье. Здесь находится знаменитая усадьба, принадлежавшая изначально князю А.В. Урусову, а затем — крупному военачальнику Н.Н. Муравьеву, участнику Отечественной войны 1812 г. Вероятно, само название села образовано от имени Осташ, которое является краткой формой христианского личного имени Евстахий (в переводе с греческого - «хорошо построенный, уравновешенный, крепкий, здоровый»). Также не исключено, что название села Осташево связано с нарицательным «осташи», то есть «сапоги с голенищами, сделанные из грубой кожи, обычно некрашеной». В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Осташевский, со временем получил фамилию Осташевский. О точном месте и времени возникновения фамилии Осташевский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Осташевский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.