Фамилия Осташевський — типичный пример украинской фамилии на -ський, которая указывает на географическое происхождение. В основе лежит топоним Осташево или Осташів — название нескольких сёл на территории современной Украины (например, в Хмельницкой, Житомирской или Львовской областях). Суффикс -ський в украинской ономастике выполняет ту же роль, что и русский -ский: он превращает название места в фамилию, отвечающую на вопрос «откуда родом?». То есть предок носителя фамилии был выходцем из села Осташево или владел землёй в этой местности.

Корень фамилии — Осташ- — это народная форма имени Евстафий или Остап. Евстафий (греч. «устойчивый, крепкий») в украинском быту часто сокращался до Осташ, Остах, Остап. Поэтому возможна и вторая версия: фамилия могла образоваться от личного имени Осташ напрямую, минуя топоним. В таком случае Осташевський — это «сын Осташа». Однако модель на -ський всё же чаще привязана к месту, а не к отчеству, поэтому географическая версия выглядит убедительнее.

В польском языке аналогичная фамилия звучала бы как Ostaś, Ostaszewski, что указывает на возможное шляхетское происхождение — на -ski в польской традиции часто получали дворяне. Украинские фамилии на -ський могли носить и крестьяне, и казаки, особенно после реформы XIX века, когда фамилии давали по названию ближайшего села. Поэтому сословная принадлежность предков остаётся неопределённой: это могли быть как землевладельцы, так и простые переселенцы.

Интересная деталь: в русском языке фамилию часто записывали как Осташевский (с «е» вместо «ь», и с одним «с»). Разница в написании — Осташевський (укр.) и Осташевский (рус.) — не меняет корня, но может стать подсказкой при поиске в архивах: документы XIX века могли фиксировать фамилию в обеих формах. Если ваши предки родом с Правобережной Украины или из Подолья, скорее всего, они носили именно украинский вариант с мягким знаком.