Фамилия Остоебловский — один из тех случаев, когда этимология лежит на поверхности, но от этого не становится менее выразительной. В основе, скорее всего, лежит просторечное, даже грубоватое прозвище Остоеблов, которое восходит к глаголу «остоебеть» (то есть «надоесть, опротиветь», от «осточертеть» с характерной для народной речи вставкой). Такое прозвище могли дать человеку въедливому, нудному или просто тому, кто сильно досадил окружающим. Это не оскорбление в современном смысле, а меткая бытовая характеристика, каких много в русской антропонимии: Упырь, Гнилозубов, Несмеянов.

Суффикс -ский указывает, что перед нами типичная польская или западнорусская (шляхетская) модель образования фамилии. Обычно на -ский оканчивались фамилии дворян или землевладельцев, образованные от названия поместья. Однако в случае с Остоебловским мы видим обратный ход: не от географического названия, а от прозвища по личному качеству. В Речи Посполитой и на землях бывшего Великого княжества Литовского (современные Беларусь, Украина, запад России) такие «говорящие» фамилии не были редкостью — их давали не только крестьянам, но и мелкой шляхте, часто по прозвищу родоначальника.

Версия о том, что фамилия могла произойти от топонима вроде Остоеблово или Остоебловка, маловероятна: таких названий не зафиксировано в исторических источниках. Более того, корень «остоеб-» слишком специфичен для нейтрального географического названия. Скорее всего, это редкий случай, когда фамилия прямо передаёт эмоциональную оценку, закреплённую за предком.

Носители фамилии встречаются в основном на территории Беларуси и в западных областях России, что подтверждает её происхождение в зоне польско-русского языкового контакта. Из-за неблагозвучности в советское время многие могли сменить фамилию или изменить написание, поэтому Остоебловские — сегодня редкость. Это живое свидетельство того, как народная меткость и ирония могли закрепиться в официальном родовом имени, не потерявшем своей выразительности спустя века.