Фамилия Остопильский звучит необычно и сразу вызывает вопрос: что стоит за этим корнем? Её основа — скорее всего, не славянское имя или ремесло, а географическое название. Самый вероятный источник — топоним Остопилье или Остопиль. Такие названия могли дать селу или хутору, стоящему «у стопы» — то есть у подножия холма, горы или возвышенности. В диалектах «стопа» могла означать не только ступню, но и пригорок, уступ, и даже подножие стены или башни. Приставка «о-» в названии указывает на местоположение: «около стопы», «у подошвы».

Суффикс -ский в фамилии указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Речи Посполитой и на западнорусских землях фамилии на -ский традиционно носили владельцы поместий или выходцы из определённой местности. Остопильский — характерный пример «топонимической» фамилии, которой награждали человека по названию его родового имения или места, откуда он пришёл. Если предки были мещанами или крестьянами, такую фамилию они могли получить при переходе в другое сословие или при записи в реестры по месту жительства.

Встречается фамилия преимущественно на западе современной Украины и в Беларуси. Это согласуется с историей: именно там была распространена модель образования фамилий от названий небольших хуторов и урочищ. В польских и украинских метриках XVIII–XIX веков можно найти варианты написания: Ostopilski, Ostopilskyj. В русском языке фамилия закрепилась с окончанием -ий, как это было принято для выходцев из западных губерний.

Спорных версий немного. Иногда корень «стоп» пытаются связать с глаголом «стопать» (ходить пешком) или «стопорить» (медлить), но это натяжки: фамилия явно привязана к месту, а не к действию. Также маловероятна связь с греческим «osteo» (кость) — это случайное созвучие, не имеющее под собой исторической почвы. Самая надёжная гипотеза — топонимическая, и она же самая простая: предок носителя фамилии жил в селе, названном по своему расположению у подножия.