Фамилия Остроленко — характерный пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. В украинской ономастике этот суффикс, изначально означавший «малый», «сын» или «ученик», стал основным способом формирования фамилий в Поднепровье, Левобережье и Слобожанщине. Таким образом, Остроленко — это «сын Острола» или «потомок человека по прозвищу Острол».

Корень фамилии — острол — восходит к украинскому прилагательному «остролий» или «остролобый». В народной лексике так могли называть человека с острым, внимательным взглядом, либо того, у кого был «острый лоб» — то есть выпуклый, выдающийся. В некоторых говорах «остролом» называли бойкого, пронзительного человека, который «все насквозь видит». Прозвище было скорее образным, чем описательным: оно подчёркивало характер или внешнюю особенность, а не профессию.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Киевщине. Встречается и в южнорусских регионах, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В России фамилия редкая, но не единичная — носители живут в Ростовской области, Краснодарском крае и в Сибири.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -енко, которые образованы от крестильных имён (Иваненко, Петренко) или названий ремёсел (Коваленко, Шевченко), Остроленко стоит в ряду прозвищных фамилий. Это указывает на то, что предок носителя получил прозвище не по занятию, а по личному качеству — и фамилия закрепилась за родом именно в такой, «характерной» форме. Сравните с однокоренными фамилиями Островерхов, Остроухов, Остроглазов — все они описывают внешность или натуру, а не сословную принадлежность.