Фамилия Осыховская — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Суффикс -ск- указывает на то, что она образована от названия населённого пункта: скорее всего, села или местечка Осы́хово, Осы́ховка или Осы́хов. Такие фамилии в XVI–XIX веках чаще всего получали дворяне, шляхта и духовенство, реже — крестьяне, переселившиеся из одного села в другое и записанные по прежнему месту жительства.

Основа «Осых-» — это, вероятно, вариант корня «осок-» или «осып-», но более правдоподобно видеть здесь древнее прозвище или имя Осы́х / Осы́ха. В русских и украинских говорах «осых» могло означать «остывший», «высохший» — так могли назвать сухощавого, жилистого человека или того, кто жил на сухом, безводном месте. Однако не исключено и происхождение от уменьшительной формы крестильного имени Осип (Иосиф): в разговорной речи Иосиф превращался в Осыпа, а от него — в Осыха.

Поскольку фамилия имеет ярко выраженный «географический» суффикс, её носители, скорее всего, происходили из одного конкретного рода, владевшего землёй в окрестностях Осы́хова. Такие поселения встречаются на западе России и востоке Беларуси — например, деревня Осыхово есть в Смоленской области. Это значит, что предки Осыховских могли быть смоленскими или витебскими помещиками, а после разделов Речи Посполитой — российскими дворянами.

Интересно, что фамилия сохранила ударение на второй слог — Осыхо́вская. Это характерно для восточнославянских фамилий на -овский/-евский, где ударение нередко падает на тот же слог, что и в названии населённого пункта. Если бы село называлось О́сыхово, ударение сместилось бы на первый слог.

Встречаемость фамилии невысокая: в современных справочниках она не входит в число распространённых, что подтверждает её локальное, «гнездовое» происхождение. Скорее всего, все Осыховские — потомки одного предка, который получил фамилию по месту службы или владения в XVIII–XIX веках.