Фамилия Отчайкин — одна из тех, где прозрачная основа обманчива. На слух она кажется прямой производной от глагола «отчаяться» или существительного «отчаяние», но в русской антропонимии так почти не работают: прозвища с негативным значением, как правило, давали не самому человеку, а с иронией или через посредника. Скорее всего, в основе лежит не эмоция, а имя или прозвище Отчайка. Суффикс -к- в нём мог иметь уменьшительно-ласкательное или пренебрежительное значение, а корень, возможно, восходит к древнерусскому неканоническому имени Отчай, которое фиксируется в источниках. Такие имена давали по обстоятельствам рождения: «отчаянный» в смысле «последний, отчаянно желанный ребёнок» или, наоборот, «безнадёжный» — как оберег от злых сил.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий на -ин: от основы на -а/-я (Отчайка) притяжательный суффикс -ин дал значение «чей?» — «сын Отчайки». Суффикс -к- в прозвище мог быть и от краткой формы крестильного имени, но подходящего канонического имени, которое давало бы такое стяжение, нет. Поэтому версия с нецерковным именем выглядит убедительнее. В ономастических словарях фамилия нечастотна, но встречается в северных и центральных областях России, что косвенно подтверждает её древнюю, дофамильную основу.

Географически Отчайкины рассеяны, но заметного скопления нет — это указывает на то, что фамилия возникла в разных местах независимо от одного прозвища, а не от единого рода. В переписных книгах XVII века подобные прозвища изредка встречаются, но Отчайкин как фамилия в документах XVIII–XIX веков уже фиксируется у крестьян и мещан, без привязки к дворянству. Сословного барьера у неё не было: любой человек, чьего отца звали Отчайка, мог получить такую фамилию при переписи.

Единственная деталь, которая отличает Отчайкина от сотен похожих фамилий, — это редкий случай, когда прозвище с корнем «отчай-» могло быть не мрачным, а охранительным: в народной традиции ребёнку давали имя с отрицательным смыслом, чтобы обмануть нечистую силу, — мол, он никудышный, не стоит её внимания. Так что предок Отчайкин, скорее всего, был не отчаявшимся человеком, а тем, кого так назвали, чтобы уберечь.