Фамилия Отсашевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа — топоним, а не прозвище или профессия. Скорее всего, предок носительницы этой фамилии происходил из населённого пункта с названием Отсашево или Отсашев. Такие названия встречаются в западных областях России и в Беларуси, где характерен суффикс -ев-/-ов- в названиях деревень. Фамилия образована по стандартной для дворянства и духовенства модели: владелец поместья или выходец из села получал фамилию на -ский/-цкий, указывающую на принадлежность к месту.

Суффикс -ск- в женском варианте Отсашевская — типичный признак «географической» фамилии. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ин, которые часто давались по отцу (Иван → Иванов), фамилии на -ский в XVI–XVIII веках чаще носили шляхта, чиновники и священники. Если предок был крестьянином, фамилию ему могли дать уже после отмены крепостного права, по названию деревни, где он жил. Но в случае Отсашевской более вероятно, что это фамилия человека, который либо владел землёй в Отсашеве, либо был переселён оттуда и записан по месту выхода.

Корень «Отсаш-» затемнён. Можно предположить, что он восходит к личному имени или прозвищу Отсаш — возможно, производному от Осташ (сокращение от Евстафий) с диалектной заменой «с» на «тс». В говорах смоленщины и псковщины такое смешение встречается. Ещё одна гипотеза — связь с глаголом «отсадить» или словом «отсада» (отделённая часть), но она слабее: топонимы редко образуются от глаголов в такой форме.

Фамилия нечастотная. В современных базах данных она встречается единично, в основном в Центральной России и на Северо-Западе. Это значит, что носители, скорее всего, являются потомками одного рода, разошедшегося из одного гнезда. Если удастся найти в архивах деревню Отсашево или Отсашевка в бывших Псковской, Смоленской или Витебской губерниях — это и будет точка отсчёта для генеалогического поиска.