Фамилия Отшепелеев — один из тех редких случаев, когда прозвище не просто приросло к человеку, а сохранилось в почти неизменном виде, пройдя через столетия. В её основе лежит глагол «отщепить» или «отщеплять». Самая прямая версия: прозвище Отшепель (или Отщепель) могли дать человеку, который отделился от общины, ушёл жить особняком, стал отщепенцем. В русских говорах слово «отщепенец» имело не только негативный оттенок — так могли назвать и просто нелюдимого, замкнутого человека, живущего на отшибе.

Обратите внимание на суффикс. Фамилия образована по модели «прозвище + -еев», что характерно для русских фамилий XV–XVII веков. Суффикс -еев (фонетический вариант -ев после мягкого согласного) указывает на принадлежность: «сын Отшепеля». То есть Отшепелеевы — это потомки человека по прозвищу Отшепель. В отличие от более частых фамилий на -ов/-ин, эта модель встречается реже, что уже делает фамилию нестандартной.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «отщепой» называли щепку, отколовшийся кусок дерева. Прозвище Отщепа могли дать худому, щуплому человеку — «как щепка». Но здесь мы видим именно форму «отшепель», а не «отщепа», поэтому версия с отщепенством выглядит убедительнее. К тому же, фамилия не зафиксирована в массовых переписях центральной России, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, где-то на севере или в Поволжье, где говоры дольше сохраняли архаичные формы.

Интересно, что фамилия не перешла в более привычную форму «Отщепенцев» или «Отщепкин». Носители сохранили исходное прозвище почти без изменений, что редкость. В современных справочниках фамилия Отшепелеев не упоминается в списках дворянских родов — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по поведению или внешности, а не по роду занятий.