Фамилия Оудольный — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного русского суффикса -ов или -ин, что сразу наводит на мысль о нерусской основе или искусственном, книжном происхождении. Скорее всего, перед нами фамилия семинарская, то есть образованная в духовных училищах и семинариях от латинского или греческого слова. Основой могло послужить латинское «audire» — слышать, или его производные. В таком случае Оудольный — это переделка фамилии Аудольный или Ауденций, которую давали ученикам, отличавшимся хорошим слухом, музыкальностью или послушанием (от лат. «audientia» — слушание, аудиенция). Второй возможный корень — латинское «audax» (смелый, отважный). Приставка «О-» в начале — характерная черта украинских или южнорусских говоров, где начальное «а» часто переходило в «о» (например, «офицер» из «афицер»). Таким образом, исходная форма могла звучать как Аудольный, а в бытовой речи закрепился вариант Оудольный.

Географически фамилия может быть связана с территориями, где долгое время смешивались русское, украинское и польское население, — например, с бывшими землями Речи Посполитой или югом России. В польской ономастике есть фамилия Audolski, что косвенно подтверждает латинскую основу. Встречаемость фамилии Оудольный крайне низкая, что типично для искусственных семинарских фамилий: их давали единицам, а не целым деревням. Носитель такой фамилии в XIX веке почти наверняка происходил из духовного сословия — либо сам был священником или учителем, либо его отец получил её в семинарии.

Словообразовательная модель проста: корень «оудольн-» и окончание «-ый». Суффикс «-н-» здесь типичен для прилагательных, перешедших в фамилии (как Скорбный, Мирный). Никакого прозвища по ремеслу или внешности за фамилией не стоит — это чисто книжная конструкция. Если искать аналоги, то ближе всего будут фамилии Ораторский, Философский, Грамматин — все они из той же семинарской среды, где ученикам давали «говорящие» фамилии, отражавшие их способности или добродетели. Версия о происхождении от географического названия (например, от деревни Оудолье) маловероятна: топонимов с таким корнем в известных справочниках нет. Так что, скорее всего, предок носителя фамилии Оудольный был человеком с хорошим слухом или просто получил звучную фамилию при поступлении в духовное училище.