Фамилия Пеешивкин — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью скрывает исходное прозвище. На первый взгляд она кажется искусственно усложнённой, но на деле перед нами результат последовательных фонетических изменений, которые произошли в живой речи.

Разгадка кроется в основе «Пеешив-». Это искажённая форма прозвища Пеши́вый или Пеши́вка, которое в русских говорах означало человека, ходящего пешком, пешехода. В диалектах слово «пеший» могло приобретать экспрессивный суффикс -ив-, давая форму «пешивый» — этакий «пешкодрал», тот, кто не имеет лошади или предпочитает ходить ногами. В некоторых областях так могли называть медлительного или нерасторопного человека, который «плетётся пешивой походкой».

Двойное «е» в начале (Пеешивкин вместо Пешивкин) — это чисто графическая особенность, возникшая, вероятно, при записи фамилии в церковных метриках или переписных листах. Писарь, стараясь передать протяжное произношение первого слога («Пе-е-шивкин»), растянул его на две буквы. Такое встречается нечасто и делает фамилию уникальной с точки зрения орфографии.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Пешивого» или «из семьи Пешивых». Модель типична для центральных и северных регионов России, где фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я. Фамилия Пешивкин (без удвоения) встречается в документах, но вариант с двумя «е» — вероятно, локальное явление, закрепившееся в какой-то одной семье или волости.

Таким образом, предки носителя фамилии Пеешивкин, скорее всего, получили прозвище за образ жизни (пеший ходок, безлошадный крестьянин) или за характерную манеру ходить. Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, и её нынешняя форма — памятник живой диалектной речи и не слишком внимательному, но запомнившемуся почерку писаря.