Фамилия Пенпицкий — одна из тех, что с первого взгляда ставит в тупик. Корень неочевидный, а суффикс -цк- (в форме -цкий) чётко указывает на польское или западнорусское происхождение. Перед нами типичная фамилия-топоним, то есть образованная от названия места.

Скорее всего, в основе лежит название населённого пункта. На картах Польши, Беларуси и Украины встречаются сёла и хутора с похожими корнями, например, Пенпек, Пенпки или Пемпки (от польского pępek — «пупок», «пуповина», а в переносном смысле — «центр», «середина», «небольшой холм»). Звучание могло трансформироваться: местное название Пенпки со временем дало прозвище «Пенпка» или «Пенпец», от которого и образовали фамилию Пенпицкий — «выходец из Пенпок». Модель типична: суффикс -цкий в польской традиции закреплял за человеком его географическое происхождение.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Пенпек, данного человеку с круглым лицом или невысокому, коренастому. В этом случае фамилия образовалась бы по той же модели, что и Варшавский от Варшава или Замойский от Замосць, но исходным стало бы не село, а личное прозвище. Однако суффикс -цкий всё же чаще маркирует именно дворянские или шляхетские фамилии, привязанные к родовому поместью.

Особенность фамилии Пенпицкий — её чрезвычайная редкость. Она почти не встречается в современных справочниках и базах данных, что говорит либо о её угасании, либо о сильной трансформации написания (например, в Пемпицкий или Пенпецкий). Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни не в центральной России, а в западных губерниях — бывших землях Речи Посполитой, где -цкие фамилии были нормой для мелкой шляхты.