Фамилия Перезадириешко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, лишь обрастя суффиксом. Это не «сын такого-то» и не «внук ремесленника», а застывшая фраза-характеристика, которую дали одному человеку, а потом закрепили за его потомками.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «Перезадириешк» и типичный малороссийский (украинский) суффикс -о. Такие фамилии на -ешко, -енко, -ко в XIX веке активно фиксировались на Левобережье, Слобожанщине и юге России. Фамилия образована от глагольного прозвища «Перезадири». «Задира» — человек задиристый, сварливый, склонный к ссорам. Приставка «пере-» усиливает значение: не просто задира, а тот, кто всех перезадирает, то есть превзошёл всех в драчливости или язвительности. Форма «Перезадириешко» — это «сын (или потомок) того, кто всех перезадирал». Встречаются и другие варианты с тем же корнем: Задира, Задиренко, Задирко, но «пере-» — редкая деталь, которая указывает на попытку дать прозвищу высшую степень.

Вероятно, первый носитель фамилии был человеком с буйным нравом, возможно, казаком или мещанином, который не давал спуску обидчикам. В сословном смысле фамилия не указывает на дворянство или духовенство — скорее на крестьянскую или казачью среду, где прозвища давали яркие и меткие. Географически фамилия почти наверняка родом из черниговских, полтавских или харьковских земель, где суффикс -ешко встречается особенно часто.

Написание фамилии могло колебаться: в метрических книгах XIX века нередко писали «Перезадириешко» через «а» («Перезадиряешко») или с одним «и» («Перезадирешко»), но современный вариант — самый устойчивый. Фамилия редкая, в крупных базах данных встречается единично, что делает её особенно интересной для семейной истории: каждый носитель может проследить род почти до конкретного прозвища.