Фамилия Песдатый — редкий случай, когда исходное слово почти без изменений перешло в фамилию, сохранив свою разговорную, даже грубоватую окраску. В основе лежит диалектное или просторечное «пестрый» (пёстрый), но в форме «песдатый». Скорее всего, это вариант слова «пестрядиный» или «пестряк» — так в разных регионах называли пеструю, узорчатую ткань домашнего изготовления, а также человека в такой одежде. Суффикс -ат- указывает на обладание признаком: «песдатый» значило «пёстрый, рябой, клетчатый». Таким образом, прозвище Песдатый могли дать либо крестьянину, носившему домотканую пестрядинную рубаху, либо человеку с рябым лицом, веснушками или необычно пёстрой внешностью.

Фамилия оформлена по модели кратких прилагательных в именительном падеже, что характерно для южнорусских и украинских фамилий (сравните: Толстый, Кривой, Горбатый). В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые пришли из притяжательных форм («чей?»), Песдатый отвечает на вопрос «какой?» — это прямое прозвище, закрепившееся за родом. Такая модель встречается реже, поэтому фамилия сохраняет оттенок личной характеристики предка.

Спорной версией можно считать связь с тюркским корнем «пес» (собака) — тогда фамилия могла бы означать «собачий» или «псарь», но это маловероятно: в русских говорах «песдатый» не фиксируется в значении «собаковладелец», а звуковой переход от «пёстрый» к «песдатый» объясняется местной акающей или икающей речью. Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где «пестрядь» была особенно распространена в крестьянском быту.

Исторически носители фамилии Песдатый — скорее всего, крестьяне или ремесленники, чьё прозвище не было связано с высоким сословием. В дворянских родословных книгах такая фамилия не встречается, что подтверждает её простонародное происхождение. Встречаемость крайне низкая: по открытым данным, в современных телефонных справочниках и базах населения России фамилия единична, что делает её ономастической редкостью.