Фамилия Песийски звучит для русского уха почти как прилагательное, но на деле это типичная фамилия-указатель на место выхода рода. Её основа — не «пёс» и не «пеший», а топоним. Скорее всего, предки носителя этой фамилии происходили из населённого пункта с названием Песье, Песий или Песское. Такие названия встречаются в России, на Украине и в Беларуси — обычно это деревни или урочища, получившие имя от речки Песья или от прозвища первопоселенца.

Модель образования здесь — суффикс -ск(и), который в славянских фамилиях выполняет роль притяжательного или относительного окончания. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский (-ski) часто носили дворяне, указывая на своё поместье. Однако Песийски — форма с ударным окончанием -и, что характерно для болгарских, македонских или сербских фамилий (сравните: Поповски, Стояновски). В болгарском языке суффикс -ски указывает на происхождение от места или рода, а окончание -и — это архаичное множественное число или падежная форма. Таким образом, Песийски — это «из рода тех, кто из Песьего».

Географически фамилия редкая. В России она почти не встречается, зато фиксируется в Болгарии и Северной Македонии. Возможно, это русифицированная запись болгарской фамилии Песийски, где корень «пес» мог означать не собаку, а диалектное «песок» или «пёстрый» (от южнославянского «пес» — пёс, но в топонимах чаще — песок). В любом случае, перед нами типичная «географическая» фамилия, которая говорит: предки жили в селе с таким названием, а потом переселились и взяли фамилию по месту выхода.

Если рассматривать русский контекст, то фамилия могла возникнуть и как искусственная, семинарская. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко давали фамилии по названиям приходов или сёл, где служили их отцы. Семинарист из села Песьего мог получить фамилию Песийский, а в бытовой записи окончание упростилось до -и. Но это лишь гипотеза — без конкретных архивных документов точнее не скажешь.

Однокоренных фамилий в славянском мире немало: Песков, Песьяков, Песьков, Песецкий. Но Песийски стоит особняком из-за редкого окончания, которое выдает либо южнославянское происхождение, либо позднюю канцелярскую запись фамилии на -ский с характерным местным произношением.