Фамилия Пестовский — это классический пример того, как прозвище, данное по месту жительства, закрепилось за родом и пережило века. В основе фамилии лежит топоним Пестово, а суффикс -ский указывает на связь с местностью, характерную для дворянских и шляхетских фамилий, а также для фамилий, возникших в среде духовенства и образованных слоев населения. В народной же среде чаще закреплялась форма Пестов или Пестовы.

Само название Пестово в Новгородской области имеет несколько версий происхождения. По одной из них, оно связано с медведем-пестуном — так в народе называли взрослого медведя, который водил молодняк. Этих зверей в здешних нетронутых лесах было немало. Другая версия отсылает к ремеслу местных жителей: они делали деревянные ступы и песты к ним — то есть стержни для толчения зерна. Такое занятие было распространено в деревне Русское Пестово и могло дать название всему поселению.

Есть и третья, более личная версия. В новгородских актах XV–XVI веков нередко встречается прозвище Пест. Например, в документах, собранных историком С. Веселовским, записаны крестьянин Прокош Пест (1495 год, Новгород) и Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира). Если следовать этой гипотезе, прозвище Пест могло указывать на профессию предка — изготовителя пестов, и тогда фамилия Пестовский образована не от названия города, а от личного прозвища.

Географическая привязка тоже непростая. Город Пестово — молодой: станция при строительстве железной дороги появилась в 1918 году, а первый поезд прошёл через неё в 1919-м. Название станции дало село Русское Пестово, стоявшее на реке Меглинке к западу. «Русским» его называли в отличие от Карельского Пестова, куда переселялись карелы после Тявзинского (1595) и Столбовского (1617) мирных договоров, когда земли вокруг Ладожского озера и в устье Невы отошли к Швеции.

Но фамилия Пестовский, скорее всего, возникла раньше самого города. Подобные именования фиксируются в документах уже в XVI веке: Пестовы упоминаются в 1540 году в Твери, Коломне и Кашире. Это говорит о том, что носители фамилии были рассеяны по разным землям, и новгородское Пестово — лишь одно из возможных мест, откуда пошёл род.

Точное место и время возникновения фамилии Пестовский сейчас установить сложно: процесс формирования фамилий растянулся на несколько столетий. Однако ясно одно: перед нами памятник славянской письменности и культуры, в котором сплелись и ремесло, и география, и история переселений.