Фамилия Пестовский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Пестовский ведет свое начало от аналогичного прозвища, которое восходит к топониму Пестово. Так называется город в Новгородской области. Вполне вероятно, что предок Пестовских родился или долгое время жил в этом населенном пункте. Станция Пестово была основана при строительстве железной дороги в 1918 году. Первый поезд прошёл через Пестово в 1919 году. Станция получила своё название от расположенного неподалёку, к западу, на реке Меглинка,— села Русское Пестово. Русское потому, что неподалёку есть ещё и Карельское Пестово. Карелы же переселялись в Новгородскую землю после того как по Тявзинскому и Столбовскому мирным договорам 1595 и 1617 годов земли вокруг Ладожского озера и в устье Невы отошли от России к Швеции. Само название города Пестово, по одной из версий, произошло от медведя-пестуна, обитавшего в здешних нетронутых местах более полувека назад. Согласно другой версии, жители деревни Русское Пестово издавна занимались деревообработкой: делали ступы и песты к ним, чем и прославились в округе. Кроме того, некоторые исследователи полагают, что название поселения связано с прозвищем первого поселенца Пест, которое часто встречалось в новгородских актах XV-XVI веков. Поэтому не исключено также, что фамилия Пестовский образована от прозвища Пест, которое восходит к нарицательному «пест» - «стержень для толчения или растирания чего-либо». Таким образом, это прозвище, относится к именованиям, указывающим на профессию предка. Исходя из этого, можно предположить, что он занимался изготовлением пестов. Однокоренные именования встречаются в документах XV -XVI веков. Веселовского записаны: Прокош Пест (крестьянин, 1495 год, Новгород), Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира), Пестовы (1540 год, вторая половина XVI века, Тверь, Коломна и Кашира). О точном месте и времени возникновения фамилии Пестовский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Пестовский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.