Фамилия Пиаыпрые — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение остаётся загадкой даже для специалистов. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а искажённое написание, возникшее при переписи или в результате многократных ошибок в документах. Подобные «тёмные» фамилии часто появлялись, когда писарь на слух записывал прозвище или иноязычную фамилию, а потом ошибка закреплялась.

Если попробовать разложить слово на части, то суффикс -ые (или -ые) указывает на севернорусскую или сибирскую модель образования фамилий. Такие фамилии (Косых, Чёрных, Босых) застывали в форме родительного или предложного падежа множественного числа и означали принадлежность к роду: «из семьи таких-то». Однако основа «пиаыпр» не имеет аналогов ни в русских говорах, ни в известных прозвищах. Возможно, это искажённое финно-угорское или тюркское слово, которое переосмыслили на русский лад.

Существует гипотеза, что первоначально фамилия могла звучать как Пьянопровы или Пьянобрые — от прозвища Пьяный Брод или Пьяная Река (такие топонимы встречаются на Урале и в Сибири). При плохом почерке и неграмотности переписчика буквы могли слиться и превратиться в нечитаемый набор. Другая версия отсылает к редкому диалектному слову «пыр» (толчок, удар) — тогда прозвище Пыра могло достаться драчуну или непоседе, а суффикс -ые закрепился за всей семьёй.

География фамилии практически не изучена: в открытых базах данных и телефонных справочниках носители почти не встречаются. Если они есть, то живут, вероятнее всего, в отдалённых деревнях Архангельской, Вологодской областей или в Забайкалье — там, где фамилии на -ых/-их сохранялись дольше всего. Сословная принадлежность предков неясна, но по модели образования это могли быть крестьяне или казаки, чью фамилию записали со слуха и с ошибкой, которая со временем стала официальной.

Таким образом, фамилия Пиаыпрые — это лингвистический пазл без однозначного решения. Скорее всего, она возникла из-за ошибки переписчика или неразборчивого почерка, а её корень утерян. Для носителя это редкий случай, когда семейная история начинается не с прозвища предка, а с бюрократической случайности.