Фамилия Пичелевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно указывают на связь с местностью: владельческий топоним, место рождения или службы. В данном случае основа «Пичелев-» восходит к названию населённого пункта вроде Пичелево, Пичелевка или Пичели. Такие топонимы встречаются в центральной России и на юге, особенно в бывших чернозёмных губерниях. Корень «пичел-» может быть диалектным вариантом слова «пчела» (с характерным чередованием «ч/пч»), что указывает на бортничество или пасеку, вокруг которой возникло селение.

Менее вероятна, но допустима версия от прозвища Пичель — так могли назвать человека, занимавшегося пчеловодством, либо обладателя соответствующей внешности (например, жужжащего голоса или суетливости). Однако суффикс -евск- в фамилии плохо ложится на прямое прозвище: обычно на -ский переходили прозвища в форме притяжательного прилагательного (Пичелев сын → Пичелевский), но это требовало бы промежуточного звена — отчества или названия двора. Проще предположить, что предок получил фамилию по названию деревни, откуда он вышел, при переписи или при поступлении на службу.

Форма Пичелевская — женский вариант, от мужского Пичелевский. Такие фамилии в XIX веке часто носили дворяне, духовенство и мещане, реже — государственные крестьяне. Если фамилия действительно топонимическая, её носители могли быть выходцами из однодворцев (южнорусских служилых людей) или переселенцев, получивших землю в новых уездах. В любом случае, фамилия не массовая: в современных справочниках она встречается единично, что подтверждает её локальное происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пчелин, Пчельников, Пчелкин — показывает, что «пчелиная» тема в русских фамилиях обычна, но Пичелевская стоит особняком из-за суффикса -ский. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели описаны как характерные для польской и украинской традиции, но в русском языке они закрепились в дворянской и семинарской среде. Если же фамилия происходит от украинского или белорусского топонима (например, село Пичелі на Полтавщине), то её носители могли быть переселенцами из западных губерний. Точный ответ дала бы только генеалогическая работа с метрическими книгами конкретного уезда.