Фамилия Пидкасистая — яркий пример «кабинетной» фамилии, образованной от названия должности или профессии, причём в женском роде. В основе лежит слово «подкасистый» (или «подкасистая»), которое в диалектах русского языка, особенно в южнорусских и украинских говорах, означало помощника касиста — сборщика податей или казначея. Приставка «под-» в таких названиях указывала на заместителя, младшего по чину или подмастерья: подьячий, подмастерье, подкасистый. Со временем «под-» в произношении могло перейти в «пид-» под влиянием аканья или украинской огласовки, где «и» звучит как нечто среднее между «и» и «ы», а «о» в безударном положении редуцируется.

Модель образования фамилии необычна: окончание «-ая» (в мужском роде — «-ый») типично для полных прилагательных, которые в русской ономастике чаще давали фамилии духовенства или дворянства (например, Преображенский, Троицкий). Однако Пидкасистая — не семинарская фамилия, а скорее бытовое прозвище, застывшее в форме прилагательного. Это говорит о том, что предок носителя фамилии, вероятно, служил помощником при казённом или церковном сборщике налогов, возможно, в слободе или селе, где письменная фиксация фамилий шла через описание человека: «Пидкасистая вдова» или «Пидкасистый сын». В мужском варианте фамилия звучала бы как Пидкасистый, но в женской линии (по матери или по вдовству) закрепилась именно форма на «-ая».

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины: Курская, Воронежская, Харьковская губернии. Там слово «касист» (от лат. cassa — касса) было в ходу в XVIII–XIX веках для обозначения выборных или назначаемых сборщиков оброка, а их помощники — подкасистые — часто происходили из крестьян или мещан, грамотных настолько, чтобы вести учёт. Сословно предки Пидкасистых, скорее всего, были государственными или экономическими крестьянами, реже — однодворцами (особый слой южнорусских служилых людей), которые несли тягло и одновременно выполняли низовые административные функции.

Интересно, что фамилия не перешла в массовый разряд «ов/ев» или «ин», как большинство русских фамилий от профессий (Кузнецов, Попов). Это указывает на её позднюю фиксацию, когда прилагательные-прозвища уже могли становиться фамилиями без перестройки по патронимической модели. В современном русском языке фамилия редкая, и её носители в основном сохраняют память о не самом почётном, но конкретном занятии: быть «под рукой» у казённого человека с деньгами.