Фамилия Пидвойный — один из ярких примеров того, как украинская языковая стихия проникла в русский ономастикон. Её основа — украинское слово «підвійний», то есть «двойной», «сдвоенный». В русском языке аналогом было бы прилагательное «подвойный» (с ударением на второй слог). Такое прозвище могли дать человеку по разным причинам.

Самая прямая версия — ремесленная. «Пидвойным» могли называть того, кто работал с двойными, сдвоенными предметами: например, плотника, сколачивавшего двойные рамы, или кузнеца, ковавшего спаренные детали. Но есть и бытовая гипотеза: так могли прозвать человека, который был вторым по счёту в семье или в каком-то коллективе, своего рода «дублёром» — вроде русского «Второй» или «Вторуша». В украинских говорах слово «підвійний» могло также означать «подложный», «фальшивый», но это значение для прозвища маловероятно — оно несло бы негативный оттенок, а фамилии чаще образовывались от нейтральных или положительных характеристик.

Модель образования у фамилии простая и типичная для украинской ономастики: прилагательное на -ий перешло в разряд фамилий практически без изменений (как Пидгорный, Пиддубный). Суффикс -н- здесь не родовой, а часть исходного прилагательного («двой-н-ой»). Такие фамилии обычно не склоняются по падежам как прилагательные в русском языке (Пидвойный, Пидвойного), хотя в украинской традиции они склоняются.

Географически фамилия Пидвойный тяготеет к юго-западным регионам бывшей Российской империи — современным Украине, Беларуси и прилегающим областям России (Брянская, Курская, Воронежская). Встречается она нечасто, что объясняется её узкой локальной основой: прозвище, скорее всего, возникло в одной местности и не получило широкого распространения. Среди известных носителей фамилии нет громких исторических фигур, поэтому её история — это история обычных людей, которых прозвали за какую-то «двойную» особенность в работе или жизни.