Фамилия Пикирмонтонова — редкий случай в русской ономастике, где иноязычная основа соединилась с русским патронимическим суффиксом. В её основе лежит итальянская фамилия Piccimonti (от piccino — «маленький» и monte — «гора»), то есть «маленькая гора» или «горка». В русской среде она обрусела: к заимствованному корню добавили суффикс -ов-, а затем окончание -а, указывающее на женский род. Мужской вариант — Пикирмонтонов.

Такая модель образования характерна для фамилий, которые появились в России в XVIII–XIX веках, когда в страну приезжали иностранные специалисты — архитекторы, инженеры, военные, врачи. Итальянец по фамилии Пиккимонти (или, в русской записи, Пикирмонто) мог поступить на русскую службу, а его дети и внуки уже получали фамилию с русским окончанием. Второй вариант: фамилия могла возникнуть в среде обрусевших итальянцев, живших в Одессе, Санкт-Петербурге или в Крыму, где итальянские диаспоры были заметны.

В отличие от большинства русских фамилий, которые образованы от прозвищ, профессий или крестильных имён, Пикирмонтонова — географическая по происхождению. Она указывает на топоним: возможно, предок носителя родился в местечке, которое называлось «Монте Пикколо» или похоже. Фамилия не имеет отношения к дворянству или купечеству — скорее всего, её носителями были люди среднего сословия: ремесленники, торговцы, чиновники.

С точки зрения орфографии интересно, что в русском языке «пик» ассоциируется с горной вершиной, а «монт» — с горой, так что фамилия звучит почти как «гора-гора», хотя на самом деле это просто искажённое итальянское «маленькая гора». Встречаются варианты написания: Пикирмонтов, Пиккимонтов, но форма с -ова характерна именно для женской линии. В современных базах данных фамилия встречается единично — это не массовая, а локальная, почти исчезнувшая фамилия, сохранившаяся в нескольких семьях.