Фамилия Пилотовский — одна из тех, где первый вопрос, который приходит в голову: неужели предок был лётчиком? Ответ: нет, не был. В русском языке слово «пилот» в значении «лётчик» закрепилось только в начале XX века, а фамилия, скорее всего, сформировалась на несколько столетий раньше.

Разберём модель. Суффикс -овск-(-евск-) — типичный для польско-украинско-белорусского ареала. Фамилии на -ский в России часто имели дворянское или шляхетское происхождение, но массово их носили и крестьяне, и мещане западных губерний. Основа «Пилот» здесь не профессия, а прозвище. В старых говорах «пилот» или «пилотка» могло означать «пила», «пильщик» — человека, который пилит лес или доски. В польском языке есть слово «piłować» — «пилить», «надоедать», а «piła» — «пила». Прозвище Пилóт (с ударением на вторую «о») давали либо работнику с пилой, либо человеку с назойливым, «пилящим» характером.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых южнорусских говорах «пилотом» называли пьяницу (от глагола «пить»). Но это спорно: слово «пилот» в таком значении фиксируется редко и локально.

Таким образом, Пилотовский — это типичная «географическая» или «служилая» фамилия, образованная от прозвища предка, которое указывало на его занятие (пильщик) или манеру поведения. Человек по прозвищу Пилóт дал начало роду Пилотовских. Встречается фамилия преимущественно на западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Украине, в пограничных с Польшей областях России.