Фамилия Пиляшенко образована по распространённой на украинских землях модели от прозвища Пиля. Суффикс -енко указывает на отчество: так называли сына, потомка человека по прозвищу Пиля. Подобная схема — одна из самых частых в восточной Украине, где фамилии на -енко фиксировались с XVI–XVII веков.

Само прозвище Пиля восходит к глаголу «пиляти». В украинском языке это слово означает «пилить», а в переносном смысле — «докучать», «нудеть», «быть назойливым». Поэтому прозвище могло указывать на две вещи. Первая — род занятий предка: пильщик, лесоруб, человек, работавший пилой. Вторая — особенность характера: навязчивый, приставучий говорун, который «пилит» собеседника разговорами. В некоторых говорах Пилей называли и бездарного музыканта, который буквально «пилил» на скрипке или другом инструменте, извлекая неприятные звуки.

Что правдоподобнее? Прямое значение — «пильщик» — выглядит более естественной основой для прозвища, поскольку ремёсла часто давали людям имена. Однако нельзя сбрасывать со счетов и переносное значение: насмешливые прозвища по характеру в народной среде встречались не реже, чем по профессии. Скорее всего, в каждом конкретном случае значение зависело от того, кто и за что прозвал человека.

Позже прозвище Пиля, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. От этой формы и возникла фамилия Пиляшенко — с типичным для Поднепровья и Слобожанщины патронимическим суффиксом. Родственные фамилии — Пилюк, Пиленко, Пиляев — встречаются в тех же регионах и образованы от той же основы.

Отдельного внимания заслуживает написание: фамилия пишется с одной «л», хотя глагол «пиляти» в украинском языке имеет мягкий звук [л’]. В русской передаче мягкость утратилась, поэтому в документах закрепился вариант Пиляшенко, а не Пильяненко или Пильяшенко. Это типичная история для фамилий, перешедших из украинской среды в русскоязычную документацию.