Фамилия Пилымская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности, что делает разбор особенно интересным. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск-, указывающий на типично дворянскую или географическую модель образования. Такие фамилии чаще всего давали по названию местности, откуда был родом человек, или по его владению. Основа «Пилым» в этом случае — скорее всего, топоним: река, село или урочище.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с гидронимом Пилым — рекой в Ханты-Мансийском автономном округе, левым притоком Конды. В таком случае фамилия могла возникнуть у выходцев с берегов этой реки или у людей, получивших земельный надел в тех краях. Форма «Пилымская» — это указание на принадлежность к месту: «та, что с Пилыма». Учитывая, что регион исторически был зоной освоения и ссылки, носительница фамилии могла быть из семьи служилых людей, купцов или ссыльных поселенцев, осевших на сибирской реке.

Однако есть и альтернатива — корень может быть не географическим, а прозвищным. В русских говорах слово «пилым» или «пылым» могло означать нечто вялое, медлительное, или же быть искажением от «пылкий» — горячий, вспыльчивый. Но суффикс -ск- при прозвищной основе встречается реже: обычно так образовывали фамилии от названий, а не от качеств. Поэтому версия с рекой выглядит весомее.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пылымский, Пыльский — показывает, что написание могло колебаться из-за местных диалектов или ошибок писаря. В документах XVII–XIX веков буквы «ы» и «и» часто путали, особенно в фамилиях северного и сибирского происхождения. Так что «Пилымская» — это, скорее всего, книжная фиксация более древнего «Пылымская».

Социальный контекст фамилии на -ская в Сибири неоднозначен. Если в Центральной России такие фамилии часто носили дворяне, то на окраинах империи их давали и крестьянам, и казакам, и ссыльным — по месту жительства. Нет никаких данных о том, что Пилымские принадлежали к знати; скорее, это фамилия человека, чей предок когда-то обосновался на реке Пилым и получил прозвание по ней. Фамилия сохранилась в единичных записях, что говорит о её локальном бытовании — возможно, она почти угасла или осталась в одной семье.