Фамилия Пиндраголовский звучит настолько необычно, что первая мысль — перед нами искусственное образование, возможно, семинарское или канцелярское. Однако при ближайшем рассмотрении её структура выдает вполне конкретную и, скорее всего, прозаическую основу.

Разберем слово по косточкам. Корень здесь — «пиндр-», суффикс «-аголов-» и фамильный формант «-ский». «-ский» — типичный суффикс для польских, украинских, белорусских и русских дворянских фамилий, а также для тех, кто образован от географических названий. Но «Пиндраголов» — не топоним первой свежести. Скорее всего, в основе лежит прозвище или, что вероятнее, сложное слово-гибрид. Первая часть «пиндр-» (или «пендр-») в южнорусских и украинских говорах могла означать «живот», «брюхо» (от «пендрюк» — толстяк). Вторая часть «-голов» прямо указывает на голову. Таким образом, «Пиндраголов» — это человек с большим животом и головой, или, в переносном смысле, важный, надутый, «пузатый» начальник. Прозвище могло быть ироничным.

Фамилия явно относится к числу редких, «кабинетных» или прозвищных. Семинарские фамилии часто образовывали от греческих или латинских корней, но «пиндр» в греческом не прослеживается. Зато в польском языке есть слово «pędrać» (копошиться, возиться) или «pędrak» (личинка, червяк), что могло дать уничижительное прозвище «пиндрак». Однако суффикс «-аголов» — искусственное соединение, типичное для русских простонародных прозвищ (сравните: Пустоголов, Кривоголов, Вертиголов). То есть Пиндраголов — это человек, у которого «пиндрит» (болит, пучит, гудит) голова? Или «пиндр» (толстяк) с головой? Первая версия с «толстяком» выглядит убедительнее: прозвище давали по внешности, а потом оно закрепилось как фамилия.

Географически фамилия могла возникнуть на стыке украинских, белорусских и польских земель (Волынь, Подолье, Гродненщина), где были в ходу подобные просторечные формы. Встретить её в центральной России почти невозможно — это локальный ономастический уникум. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по уличному прозвищу при переписях XIX века. Дворянской или семинарской эта фамилия быть не могла из-за грубоватой, почти бранной основы.

Таким образом, Пиндраголовский — это не польский шляхтич и не выпускник духовной академии, а потомок человека, которого в деревне дразнили за его дородность и важный вид. Фамилия сохранила живую народную речь, где «пиндр» — это не ругательство, а меткое описание.