Фамилия Пипичкинский — редкий случай, когда на стыке корня и суффикса возникает неожиданный эффект. С первого взгляда основа «пипичк» наводит на мысль о детском или уменьшительно-ласкательном слове, но ономастика предлагает более прозаичное объяснение. Скорее всего, в основе лежит прозвище Пипичка, образованное от диалектного или просторечного «пипка» — так в некоторых говорах называли трубочку, дудочку, наконечник или небольшой выступ. Человек с таким прозвищем мог быть мастером, делавшим свирели, либо обладателем характерной детали внешности (например, торчащего носа или бородавки).

Формант -ский указывает на географический или шляхетский тип фамилии. В русской традиции фамилии на -ский чаще получали дворяне по названию поместья, а в среде духовенства — по названию церкви или села. Однако Пипичкинский не похожа на типичную семинарскую фамилию, которые обычно образовывали от красивых церковных топонимов (Рождественский, Успенский). Скорее, это поздняя искусственная фамилия, которую могли дать в канцелярии или при переписи, переделав исходное прозвище Пипичка в более «благородную» форму с суффиксом -ский. В XIX веке такие трансформации встречались: крестьянину или мещанину с неблагозвучным прозвищем могли «украсить» фамилию, добавив окончание под польский или малороссийский образец.

Географически фамилия почти не встречается — это не массовая, а штучная, возможно, существовавшая в одном-двух родах. В документах XIX века её можно было бы искать в южнорусских или западнорусских губерниях, где суффикс -ский был особенно распространён. Если отбросить случайное созвучие с детским словом, то этимологически Пипичкинский — это «сын того, кого звали Пипичка», но с приставкой, возводящей прозвище в ранг фамилии помещичьего типа.