Фамилия Пипильсинчиков — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, не имя и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, построенное на забавном или уменьшительном звучании. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать слово по частям, и здесь сразу две зацепки.

Первая и главная — суффикс -чиков. В русских фамилиях он встречается нечасто и обычно указывает на профессию или занятие, названное через уменьшительную форму: например, «барабанщик» → Барабанщиков, «переплётчик» → Переплётчиков. Но в нашем случае основа «пипильсин» не похожа на ремесло.

Вторая зацепка — сама основа. Наиболее правдоподобная версия: это искажённое или диалектное произношение слова «апельсин». В народной речи, особенно в южнорусских говорах, слово могли переделывать до неузнаваемости: «пилисин», «пипилис», «пипильсин». Если так, то фамилия произошла от прозвища Пипильсинчик — человека, которого в шутку сравнивали с апельсином за цвет лица, круглую фигуру или любовь к этому фрукту. Суффикс -чик здесь придаёт прозвищу ласкательный, почти детский оттенок.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «пипить» (пищать, издавать тонкий звук) или диалектным «пипилька» (пуговица, мелкая деталь). В таком случае Пипильсинчиков — потомок человека, которого дразнили за тонкий голос или маленький рост. Однако эта версия слабее, потому что слово «пипильсин» не фиксируется в словарях как самостоятельное.

Фамилия явно поздняя, скорее всего, недворянская. Её носители — выходцы из крестьянской или мещанской среды, где прозвища часто давались по внешности или особенностям поведения. Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных областях России, но точных данных о гнезде распространения нет.

С точки зрения словообразования, это типичная «фамилия-прозвище», где суффикс -ов (в полной форме -чиков) присоединился к уже готовому прозвищу на -чик. То есть сначала человека окрестили Пипильсинчиком, а его дети стали Пипильсинчиковыми. В этом смысле фамилия — живая иллюстрация того, как народная шутка или меткое прозвище закреплялись в родовом имени.