Фамилия Пипиндрисовая — редкий случай, когда основа прозвища не просто неочевидна, а намеренно затемнена. Скорее всего, перед нами искусственное образование, возникшее в среде семинаристов или в дворянской среде в XVIII–XIX веках, когда фамилии давали «по случаю» или в качестве шутки. Исходное слово — «пипиндр» (или «пипиндра») не имеет устоявшегося значения в русском языке, но может восходить к греческому «пипиндер» — так в некоторых диалектах называли нечто мелкое, незначительное или, напротив, нелепое, смешное. В семинарской практике было принято образовывать фамилии от латинских и греческих корней, порой с ироническим оттенком, и «Пипиндрис» могло стать прозвищем студента, отличавшегося маленьким ростом, неуклюжестью или забавным поведением.

Суффикс -ов- (в женском роде -овая) указывает на принадлежность: «Пипиндрисовая» буквально означает «дочь или жена Пипиндриса». Мужской вариант фамилии — Пипиндрисов. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, но сам корень не встречается в крестьянских или купеческих родах, что подтверждает его книжное, а не народное происхождение. Версия о связи с реальным географическим названием (например, деревня Пипиндры) маловероятна — такой топоним не зафиксирован.

Есть и альтернативное объяснение: фамилия могла возникнуть как искажение более простого слова, например, «пипин» (уменьшительное от имени Пимен) с добавлением искусственного -др-. Но это лишь догадка, не подкреплённая источниками. В любом случае, Пипиндрисовая — фамилия-экзотика, которая, скорее всего, принадлежала не крестьянину, а человеку из образованной среды — священнику, учителю или мелкому чиновнику, получившему её при поступлении в духовное училище. Сегодня она встречается крайне редко, и каждый её носитель может считать себя обладателем уникального ономастического курьёза.